Entrata in produzione nel marzo del 2000 la Smart Cabrio è la versione della 'classica' Smart ForTwo che ha saputo crearsi, nel corso dell'ultimo decennio, un proprio crescente seguito di appassionati, dando in pratica vita ad un settore di mercato del tutto nuovo. Questa versione scoperta della Smart è caratterizzata dalla presenza di un tettuccio in tela che si apre e si chiude elettricamente, anche con la vettura in movimento. Della ForTwo ripropone naturalmente lo schema interno a due posti secchi, come anche le notevoli doti di funzionalità. Il tutto senza perdere nemmeno un centimetro nella capacità del bagagliaio che resta pari a 220 litri, assolutamente più che accettabile per una vettura lunga appena 270 centimetri. A bordo della Cabrio poi il cambio è quello robotizzato a cinque marce che nella Passion e nella Brabus funziona anche in automatico, mentre il motore è un vivace 1.0 a tre cilindri turbo a benzina da 84 CV, anche se per chi vuole risparmiare (all'acquisto e dal benzinaio) è disponibile la versione da 71 CV mhd ('micro hybrid drive'), che dispone di sistema Stop&Start che spegne e riavvia automaticamente il motore nelle soste al semaforo. Come tutti quanti i modelli di Smart a due posti, anche la Cabrio fa della maneggevolezza il suo pregio maggiore: nel traffico cittadino infatti non si può desiderare di guidare una vettura più duttile e pratica.